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叔戊醇脱水生成烯的过程是怎样的?

叔戊醇脱水生成烯的过程是怎样的?


    酒精和质子酸催化剂(硫酸、磷酸等)一起加热。首先,醇的羟基被质子化:R-OH,H+→R-O最后,质子被醚所丢失:R-O,H2,H-O-R→R-O,H-R,h2or-O 2。质子化醇首先离开H2O形成碳阳离子中间体,然后进行下一步反应:R-O和H2→R+-H2O,第二碳阳离子中间体更稳定,第三碳阳离子中间体更稳定。因此,仲醇和叔醇都倾向于形成碳阳离子中间体的反应过程。碳正离子中间体形成后,有两个竞争反应:第一个反应是碳正离子中间体与另一个醇分子的羟基氧原子上的单对电子结合,最后失去质子,或形成醚,这是SN1取代反应过程的一部分:R+,H-O-R→R-O-H→R-O-Rβ-H。烯烃的形成是E1消除反应过程的一部分。

    E1消除反应必须以高活化能和高反应温度分离C-H键。因此,一般来说,低温有利于SN1取代形成醚,高温有利于E1消除形成烯。叔醇很容易产生碳阳离子中间体,但由于空间位阻效应不容易实现,因此SN1取代反应不容易发生。然而,如果这种空间效应的影响减小,乙醚仍然可以生成。例如,叔醇和伯醇同时存在于反应物中,由于叔醇容易形成碳阳离子中间体,因此与伯醇的SN1取代反应对立体效应的影响小得多,因此可以高收率地生产混合醚。即使对于伯醇,E1消除反应也可能在更高的温度下发生以获得烯烃,但当乙醇和浓硫酸混合并加热以生成乙烯时,实际的反应过程略有不同。众所周知,乙醇的沸点只有78℃左右。即使乙醇和98%浓硫酸以1:2-1:3的体积比混合,加热温度也不容易,快速达到170℃。

    为什么在实验室制备乙烯时,加热温度会迅速上升到170℃左右?在作者进行的对比实验中,乙醇和85%浓磷酸以1:3-1:4的体积比混合,加热到100℃-110℃并开始连续沸腾。很难提高温度,也很难让大量乙醇达到脱水温度。事实上,乙醇与过量的浓硫酸混合后,大多数乙醇在室温至100℃下与过量的浓硫酸反应,形成一种重要的中间体。这是确保反应物能迅速上升到170℃的一个重要原因。当温度超过160℃时,由于硫酸氢离子是一个良好的离开基团(碱度比H2O弱),硫酸氢乙酯离开HSO4形成碳正离子:ch3ch2o-so2-oh→ch3ch2+,HSO4碳正离子被消除β-H最终生成乙烯:ch3ch2+→CH2,CH2β-H形成烯烃。因此,在实验室生产乙烯时,应提前制备乙醇和浓硫酸的混合物,放置一段时间甚至一夜,以尽可能多地生产硫酸氢乙酯,以获得更好的实验结果。

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